Frank ve Marilyn' in ne zaman nerede tanıştığını tespit etmek zor olsa da bir gece Marilyn' in Sinatra' yı dinlemeye gittiği New York' daki Copa Gece Kulubü' nde tanıştıkları söylenir.
O sıralar Frank Sinatra' nın da Ava Gardner ile olan evliliği sallantıdaydı. Frank ve Marilyn teselliyi birbirlerinde buldular ama bu ilişkide cinsellik yoktu. Tabii ki bir süreliğine ... Marilyn' in evde çıplak dolaşma alışkanlığı vardı. Onu tanıyan herkes bunu bilirdi. Bir sabah mutfakta Frank Marilyn' i çırılçıplak bulunca ilişkilerinin boyutu da değişmiş oldu. Sinatra' nın alkol bağımlılığı yüzünden iktidarsızlık problemleri vardı. Marilyn' in ise psikolojik sebeplerden dolayı tatmin olamama sorunları . Fakat bu ikili kısa bir süreliğine de olsa oldukça yenilikçi bir cinsel hayat yaşamıştı. Sinatra Marilyn' e aşık olmasa da onu gerçekten seviyor ve zaaflarını anlayabiliyordu. Marilyn için de Sinatra bir bağımlılıktı. Ama beraberlikleri fazla uzun sürmedi ve Sinatra' nın evinden ayrıldı.